在亡命日本的人流中，有位曾任安徽都督府秘書長的陳獨秀，他于1914年7月來到東京進雅典娜法語學校學習法文，同時幫助章士釗編輯《甲寅雜志》。
陳獨秀字仲甫，號實庵，原名慶同，考秀才時叫乾生。後來寫文章、辦報紙時，取故鄉的獨秀山名為名，安徽安慶人，1879年10月9日生。陳獨秀的父親陳衍中，生有異姿，束發受書，天性最厚，親友困乏者解衣衣之，推食食之。以教書為業，講究實學，慷慨有大志，但屢困場屋，一輩子不得志，是個窮秀才。1881年10月7日，陳衍中在甦州教書時死于疫疾，是時陳獨秀還不滿2周歲。
陳獨秀的母親查氏，是一個很能干而疏財仗義、好打抱不平的女丈夫，但往往又包容奸惡，缺乏嚴肅堅決的態度。她常常教育子女，不要看不起窮人，不許罵叫化子。她雖然沒有受過任何教育，但她教育子女考科舉，起碼也要中個舉人，替父親爭氣。
陳獨秀兄弟姐妹4人，他排行第四，有兄長和兩個姐姐。兄長譜名慶元，官名健生，字孟吉，長陳獨秀8歲，府學貢生。
陳獨秀5歲時，便過繼給叔父陳衍庶做嗣子。叔父陳衍庶妻子早亡未生育，續娶謝氏及側室邵氏，都沒有給他生一個兒子。陳衍庶便當了陳獨秀的繼父。
陳衍庶于1875年考中舉人。初任知縣，因治河有功，而步步高升，由知州、知府、直升到府級以上省級以下的道員，真是官運亨通，一路順風。他在東北懷德、柳河、遼陽、新民等地做官時，爆發了日俄戰爭。日本和沙皇俄國為重新分割東北和朝鮮，在中國的領土上廝殺起來。戰爭的雙方都需要馬匹，中國商人乘機販運以獲取暴利。馬匹經過陳衍庶的管轄地，他便抽牲口稅。這種臨時性的稅收，勿需上繳國庫，誰收誰得，自然是大部分都落入了他的腰包。到1908年前後，他覺得腰包里有了以萬計的銀兩，又看到天下亂哄哄的，大清江山靠不住了，便掛冠而歸故里。
陳衍庶在安慶有市房鋪面近10家，在城里南水關自建住房一座，主建築有五進三個天井，一個前院，兩個中院和一個後院，宅前宅後都有花園，是當時安慶有名的陳家大洋房。大門樓有一丈多寬，高懸魏體字“竇宅”木牌。陳衍庶在北京開設崇古齋古玩鋪，投資白銀1萬兩，在奉天還設有分店，又在遼寧省彰武縣置地200余畝，在安徽貴池縣置地800畝。
自此，陳家由一個小戶人家一躍而成為安慶的名門望族。
陳獨秀自幼由祖父陳章旭教他讀書。陳章旭是候補知縣。他精明強干，學問極其深醇，為人亦極其慷慨。陳章旭對後輩極嚴厲，他有個綽號，叫“白胡子爹爹”。當孩子們哭時，一說白胡子爹爹來了，便停聲不敢再哭，這位白胡子爹爹的嚴厲可怕便可想見了。
陳章旭恨不得要陳獨秀一年之內把四書五經都讀完。陳獨秀背書背不出，祖父便氣得怒目切齒地，動手打他。幼小的陳獨秀無論挨了如何毒打，總是一聲不哭，祖父不止一次憤怒而傷感地罵道︰
“這個小東西，將來長大成人，必定是一個殺人不眨眼的凶惡強盜，真是家門不幸！”
母親為陳獨秀不知流了多少眼淚，她總是用好言勸獨秀道︰
“小兒，你務必好好用心讀書，將來讀好了，中個舉人替父親爭氣。你的父親讀書一生，未曾考中舉人，是他生前一樁恨事！”
母親的眼淚，比祖父的板子著實有權威。陳獨秀見母親流淚倒哭出來了。母親一面替他揩眼淚，一面責備他道︰
“你這個孩子真淘氣，爹爹那樣打你，你不哭，現在倒無端地哭了！”
母親的眼淚，是叫他用功讀書之強有力的命令。
一次，白胡子爹爹又毒打小孫子，孫子仍舊不哭。祖父越打越有氣，孫子咬緊牙關，以沉默相對抗，就是不哭。最後，祖父沒有力氣打下去了，才算結束這場“戰斗”。祖父氣得沒法，好似從小孫子的沉默中悟出了什麼道理，後來他對鄉人說︰這孩子長大後不成龍便成蛇。
陳獨秀自幼便形成了不畏強暴的個性。他的個性鮮明，有稜有角，既剛烈又溫情，既包含了祖父的個性，又包含了母親的個性。他嫉惡如仇，卻又不盡然如是，有時簡直是優容奸惡。他待人處事，胸懷坦誠，但脾氣暴躁，喜怒形于色，也難以容人。凡是他認準了的目標，就執著不放，奮不顧身地去追求。他像是一匹不羈之馬，奮力馳去，任何艱難險阻都擋不住他。
陳獨秀的個性是剛烈與溫情的矛盾統一。剛烈，使他見義勇為，疾惡如仇；溫情，使他優柔寡斷，以致姑息養奸。
陳獨秀的個性不適合搞政治，但歷史卻把他推向政治斗爭的漩渦。他不愧是一代風流人物，氣質剛強，目光銳利，富有革命開拓精神。凡是他認為看準了的政治方向，就勇住直前，義無反顧；而當他一旦走入歧途之後，他那剛強的個性便一變而為剛愎自用，是很難回頭的，因而缺乏政治家的靈活性，尤其厭惡玩弄權術，卻又不懂政治謀略。他的優點和缺點都是外露的。
陳獨秀待人接物，坦誠爽直，但脾氣暴躁，素行不檢。他言語峻利，好為斷制，性狷急不能容人，亦輒不見容于人。他固執己見，每當辯論的時候，他會聲色俱厲地堅持他個人的主張，倘若有人堅決反對他，他竟會站起身來拂袖而去。他從不耍陰謀詭計，魯迅曾說“假如將韜略比做一間倉庫罷，獨秀先生的是外面豎一面大旗，大書道︰‘內皆武器，來者小心！’但那門卻開著的，里面有幾枝槍、幾把刀一目了然，用不著提防。”魯迅一語道破陳獨秀待人處事是光明磊落的。
1889年，陳獨秀的祖父逝世。此後，家里給陳獨秀請過好幾個塾師，他都不滿意。到十二三歲，陳獨秀便由大哥教他讀書了。大哥的脾氣與祖父恰好相反，是個老好人。他了解弟弟的脾氣和愛好，知道陳獨秀不喜歡八股文，除教他研習經書外，就教他讀《昭明文選》。《昭明文選》是南朝梁代文學家蕭統編選的一部大型詩文總集。陳獨秀初讀《昭明文選》時，也有點頭痛，但沒多久就讀出味道來了。
但是，那個時代讀書人唯一的“正道”是走科舉道路，考秀才，中舉人，會進士，點狀元，然後做官當老爺，發家致富，光宗耀祖。但凡走這條路的人，必須把四書五經讀得滾瓜爛熟，和學會做八股文，因為科舉制度的第一級秀才和第二級舉人的試題，都以四書為限，答卷必須用八股文的格式撰寫。
由于母親嚴命不喜歡八股文的陳獨秀學習八股文，阿彌陀佛的大哥夾在中間很為難，直到陳獨秀17歲時，在縣考前的一兩個月，大哥才硬著頭皮對弟弟說︰
“考期已近了，你也得看看八股文章罷！”
可是弟弟心里想的還是《昭明文選》。大哥對這位難說話的弟弟，實在無法可想，只好听其自然了。
縣考，府考陳獨秀都通過了，但名次都考得很低，剩下最後一關是院考，院考及格以後才是秀才。陳獨秀為了敷衍母親，要去考同他格格不入的四書，還要做一篇他看不起的八股文，本來想必將是名落孫山，然而結果卻完全相反。
到院試時，發下了卷子，陳獨秀一看試題是“魚鱉不可勝食也材木”的截搭題，便馬上決定對這樣不通的題目，也就用不通的文章來對付。他把《文選》上鳥獸草木的難字，和《康熙字典》的荒謬的古文，不管三七二十一，牛頭不對馬嘴，上文不接下文地填滿了一篇皇皇大文。
陳獨秀回到家里，把文章稿子交給大哥看，大哥看完稿，皺著眉頭足足有個把小時一聲不響。他看見大哥這種失望的情形，才覺得有點難受了。可是誰也沒有想到，連陳獨秀自己也沒有料到他那篇不通的文章，竟蒙住了不通的大師。院試結果，他中了第一名秀才。
他為了了卻母親的心願，便著實準備鄉試，對討厭的八股文也勉強研究一番。
18歲的陳獨秀同大哥一起離開母親，乘坐輪船，船頭上扯著一面黃旗，上書“奉旨江南鄉試”六個大字，一路威風凜凜向南京駛去。這時正值夏日炎炎。
鄉試共3場9天，陳獨秀在大哥帶領下，背了考籃、書籍、文具、食糧、燒飯的鍋爐和油布，竭盡氣力，從人叢中擠進考棚。一進考棚，三魂嚇掉了二魂半，每條10多丈長的號簡，都有幾十個或上百個號舍，號舍的大小仿佛警察的崗棚大小，棚頂很低，高個子站在里面要低頭彎腰，科舉出身的人都要嘗嘗“矮屋”的滋味。“矮屋”的三面磚牆砌得七齊八不齊，里外都不曾用石灰泥過，里面蜘蛛網和灰塵是滿的，考生進去拿一塊板安放在面前，就算是寫字台，晚上睡覺也在那里。這年南京奇熱，大家都把油布掛起來遮住太陽，號門都緊對著高牆，中間只能容一個半人來往的長巷，上面露著一線天。每人都在對面牆上掛起燒飯的鍋爐，大家燒起飯來，空氣不流通，再加上赤日當空，那條長巷便成了火巷。
有一位徐州大胖子，一條辮子盤在頭頂上，全身一絲不掛，腳踏一雙破鞋，手里捧著試卷，在如火的長巷中走來走去，拖長著怪聲念他那得意的文章，念得最得意處，用力把大腿一拍，翹起大拇指叫道︰“好！今科必中。”
這位搖頭晃腦、利欲燻心、丑態百出、“今科必中”的徐州大胖子，使陳獨秀呆看了一兩個鐘頭。陳獨秀聯想到所有考生的怪現狀；由那些怪現象聯想到這班動物得了志，國家和人民要如何遭殃；因此又聯想到所謂掄才大典，簡直是隔幾年把這班猴子、狗熊搬出來，開一次動物展覽會；因此又聯想到國家一切制度，恐怕都有如此這般的毛病；因此最後感覺到梁啟超那班人們發表的文章有些道理。這一連串的聯想便使陳獨秀的立場由選學妖孽轉變到康梁派方面去。
這次鄉試，陳獨秀名落孫山，沒有考中舉人，但他不僅不感到懊喪，反覺意外有益。從此，他與科舉徹底決裂，決不再進“矮屋”應試。他回到安慶後，對當時反康梁派的言論的頑固派，憤不能平，恆于廣座為康梁辯護，鄉里瞀儒，以此指斥陳獨秀為康黨，為孔教罪人，側目而遠之。自此，陳獨秀開始涉足于政治活動了。
陳獨秀關心國家大事，撰寫了《揚子江形勢論略》，他對國家所面臨的危局，心急火燎，如“萬一不測，則工商裹足，漕運稅餉在在艱難，上而天府之運輸，下而小民之生計，何以措之”。陳獨秀的這篇文章7000余字，他廣征博引，縱論長江上自荊襄、下至吳淞口的形勢。對江水的流向、緩急、深淺和江面的寬狹、江中沙渚的分布、南北兩岸各處城鎮的戰略地位，都作了極為詳細的論述，並參照歷代戰爭的得失，提出了對加強長江防務的具體方案。從這篇文章中，可以明顯地看出陳獨秀反對外國資本主義的侵略和熱愛祖國之心。
許多富戶人家托人說媒。安慶統領高登科有兩個女兒，大女兒高曉嵐，小女兒高君曼。將長女曉嵐許給陳獨秀。1897年冬，18歲的陳獨秀和21歲的高曉嵐結婚。按照封建婚姻的觀點，這對夫妻可謂是門當戶對，文武相親。
高曉嵐因自幼受繼母虐待，雖是出身將門，卻目不識丁，她身材修長，面目清秀，一雙小腳，總是穿著老藍布做成的長長的大褂子，寬大的褲腳管，用細繩子扎得緊緊的，很少穿顏色鮮艷的衣服。她自從嫁到陳家，再也沒有回過娘家。她是一位普通的舊式婦女，雖然沒有文化，但很有教養，善良溫和，孝敬公婆。她生了三個兒子︰長子延年，次于喬年，三子松年。
陳獨秀和高曉嵐本是包辦婚姻，如果說他們婚後有一段時間的愛情的話，而過了這段時光便發生了動搖。平時家庭不和，多口舌之爭。後來陳獨秀東渡日本留學時，欲借夫人10兩重鐲作為游資，夫人堅決不肯，故此時常吵嘴。
陳獨秀結婚的第二年，即1898年，就被嗣父陳衍庶帶到東北沈陽，留在身邊做些文書工作。1899年，陳獨秀得知生母生病，便同大哥一起匆匆南下，等他們回到家里，母親已經離開人世了。
哥倆在家住了不久，又一起北上。哥哥到遼東道候補，弟弟東渡日本留學。
1901年，陳獨秀到達日本東京自費留學，入東京專門學校。在未正式入學之前，先在高等師範學堂速成科學習日語和普通課程。
陳獨秀一到東京，首先接觸到的新知識、新思想，是西方資產階級反封建專制的一整套的自由平等的學說。這對陳獨秀不啻是大旱後之甘雨，他如饑似渴地學習這些新學說。當時留學生自辦的雜志《譯書匯編》，專門譯載歐美政治名著，如盧梭的《民約論》、孟特斯鳩的《萬法精理》、穆勒的《自由原理》、斯賓塞的《代議政體》等等。這些巨著都是西方資產階級在推翻封建專制統治時銳利的思想武器，也是建立資產階級民主制度的理論指針。陳獨秀是很愛讀這些名著的。
留學生中有一個團體，叫勵志社，它以聯絡感情策勵志節為宗旨。勵志社的社員分為兩派，一派主和平，以邀求清政府立憲為目的，後遂演成為立憲黨；一派主激烈，以推倒清政府、建立共和民國為目的，後遂演成為排滿黨，即革命黨。陳獨秀和張繼等參加了勵志社，但不久便脫離了。
1902年春，陳獨秀從日本回到了安慶。這時安慶的一些青年志士原來主張維新的，現在認為非集合群力，啟發民智，不足以圖存。于是陳獨秀聯合潘贊化、葛溫仲、何春台等在安慶北門大拐角頭藏書樓發起演說會，並在藏書樓闢一閱覽室，陳列他從日本、上海帶來的各種革命書刊，傳播新思想。又組織青年勵志學社，每周聚會，以相奮勉。一時風聲所傳，聞者興起，陳獨秀是演說的首倡者，為當局所忌恨，他被迫離開安慶，再次東渡日本。
1902年9月，陳獨秀到達日本，與潘贊化一同進成城學校學習陸軍。這年冬天，陳獨秀和秦力山、張繼、甦曼殊等人發起成立青年會，該會以民族主義為宗旨，破壞主義為目的。是為留學生界團體中揭櫫民族主義之最早者。
陳獨秀這時已由康梁派轉向革命派。1903年3月的某日晚，他和鄒容、張繼、翁浩，王孝縝等人，闖入清政府派往日本的學監姚惕的住宅，他們對姚阻撓留學生學習軍事不滿，聲言要割掉他的腦袋。姚哀求寬大。鄒容說︰
“縱饒汝頭，不饒汝發。”
于是，張繼抱腰，鄒容捧頭，陳獨秀揮剪，稍稍發抒割發代首之恨。
他們把姚的發辮懸掛在留學生會館，于旁書寫“南洋學監，留學生公敵姚某某辮”。
事後，姚與清政府駐日公使勾結日方，由日警捕人，陳獨秀、鄒容、張繼3人于4月間被迫返國。
陳獨秀同潘贊化回到安慶後，聯絡葛溫仲、張伯寅等人，籌組安徽愛國會，舉辦愛國演說，積極發動安慶地區的革命運動。陳獨秀在演說會上高聲說道︰
“我等既稍育一知半解，再委棄不顧，則神州四百兆人豈非無一人耶！故我等在全國中雖居少數，亦必盡力將國事擔任起來。”
參加演說會的有安徽大學堂、武備學堂和桐城、懷寧二公學學生約300余人。演說會群情踴躍，氣象萬千。陳獨秀提議成立安徽愛國學社，立經全體贊成。大會又決定愛國學社附設《愛國新報》，並公推陳獨秀、潘贊化等7人立時起草社章。
陳獨秀即出示愛國學社社員名簿、宣言及宗旨，當場有126人入社。愛國學社的宗旨為“發愛國之思想，振尚武之精神，使人人能執干戈衛社稷，以為恢復國權基礎”。社員規則中定有本社凡出版書報，惟期激發志氣，輸灌學理，不得訕謗詆毀。社員當視全體為一體，視全國為一家等等。愛國學社決定每周演講一次，如辦得有了基礎，擬與上海愛國學社通成一氣，並聯絡東南各省志士，創立一國民同盟會，庶南方可望獨立，不受異族之侵凌。
演說會舉辦一周後，安慶知府桂英親赴藏書樓查禁，不許學生“干預國事，盅惑人心”。陳獨秀等則不予理睬，繼續舉行演說，听講的以安徽大學堂學生為多，參加演講的人，均簽名于簿冊，藏書樓實則成了一個革命秘密結社的機關。布政使于蔭霖視藏書樓為眼中釘，遂開除大學堂學生柏文蔚、鄭贊丞等10余人，封閉了藏書樓。安徽巡撫聶緝㜊e ┌露佬悖 露佬閭油 蝦！
這時章士釗在上海創辦《國民日日報》，陳獨秀便協助章士釗辦報。陳獨秀和章士釗負責全部文字和校對，兩人常常徹夜工作到第二天凌晨才休息。他們兩人蟄居昌壽里之偏樓，對掌辭筆，足不出戶，興居無節，頭面不洗，衣敝無以易，也不浣。後來，章士釗回憶他和陳獨秀這段往事。賦詩一首︰
我與陳仲子，日期大義倡。
《國民》既風偃，字字挾嚴霜。
格式多創作，不愧新聞綱。
當年文字友，光氣莽陸梁。
《國民日日報》所刊載的文字有時論、學術、思想介紹以及中外、地方新聞等，尤其重視登載揭露清政府的昏庸腐敗和社會上種種的不平等現象。為了作者人身安全的緣故，時論一類的文章多不署名。
清政府通令長江一帶，嚴禁售閱《國民日日報》，致使報社經費困難，出版了3個月23天後，不得不停刊。
1904年初，陳獨秀從上海潛回安慶，初到故鄉的時候，他幾乎每天都到桐城學堂，同校長房秩五、吳守一縱談時事，極嘻笑怒罵之雄。他們3人便商定創辦《安徽俗話報》，由房任教育，吳任小說，其余稿子由陳獨秀自任之。
《安徽俗話報》于3月31日創刊，創辦的經費大多是安徽愛國志士捐助的。先在安慶編輯，而社址則設在蕪湖科學圖書社。不久，陳獨秀獨自一人來到蕪湖，住在科學圖書社樓上辦起報來。樓上光線暗，屋頂有一片亮瓦，臨街有一扇小窗。陳獨秀在那里默默地做著工作。
陳獨秀辦《安徽俗話報》有兩個目的，其一是把各處的事體說給安徽人听听，免得眾人蒙在鼓里；其二是把各項淺近的學問，用通行的俗話演出來，好教安徽人無錢多讀書的，看了俗話報，也可以長點見識。
11月，陳獨秀應章士釗邀請去上海。楊篤生、章士釗、蔡元培、蔡鍔等人在上海組織愛國協會，該協會的革命計劃是以暴力為主，而暗殺也在討論之列。陳獨秀一到上海便由楊篤生監誓加入愛國協會，天天同楊篤生、鐘憲 試驗炸藥。蔡元培也常在試驗室練習和聚談。
11月19日，萬福華在滬行刺廣西巡撫王之春不中，當即被捕入獄。次日，章士釗到獄中探望，暴露了目標，革命機關被查抄，上海的一些革命志士，一時星散逃匿，上海的暗殺活動只得暫時停止。陳獨秀在上海逗留了一個多月，于1905年返回蕪湖。
萬福華行刺失敗後，革命黨人在北方的暗殺活動仍在繼續進行。陳獨秀參與了密謀吳樾狙擊出洋五大臣的事件。
1905年9月，陳獨秀決定到安徽公學任教，《安徽俗話報》自動停刊。
安徽公學是清末民初安徽中等學校之最著名者，以培養革命干部、散發革命種子為教育宗旨。擔任教授的，皆為革命領袖人物。除陳獨秀外，還有劉申叔、陶成章、周震鱗、柏文蔚、張伯純、甦曼殊、冷 、謝無量、江彤侯等。一時各地的革命領袖人物薈萃于蕪湖，吸引著不少青年，轟動了蕪湖社會。安徽公學成了當時長江流域中部的革命運動的中心，也成了長江流域中部地區的文化運動的總匯，大江南北志士幾無不與蕪湖互通聲息。
陳獨秀為了聯絡皖省革命志士，與柏文蔚、宋少俠、王靜山、方健飛等游歷皖北各地，遍訪江湖俠為之士。
陳獨秀同柏文蔚以及安徽公學師範班的學生常恆芳于1905年夏發起建立岳王會。岳王會總部設在蕪湖，由陳獨秀任會長。不久又在南京和安慶設立分部，柏文蔚任南京分部部長，常恆芳任安慶分部長。
1906年暑期，陳獨秀和甦曼殊一起去日本，暑後便回國，到蕪湖皖江中學任教，同事中有章士釗、劉師培等。不久，甦曼殊也來皖江執教。
陳獨秀在蕪湖圖書社聯絡黨人，進行革命活動，被人告發，巡撫恩銘欲窮治之，羽書連下，陳獨秀被迫于1907年春又到日本東京，入正則英語學校學習英語。
陳獨秀在學習期間加入亞洲和親會。亞洲和親會是由中印在東京的革命志士聯合組織的團體，中國人加入和親會的除獨秀之外，有章太炎、張繼、劉師培、何震、甦曼殊、陶冶公等等，會長是章太炎。亞洲和親會的宗旨是︰反抗帝國主義，期使亞洲已失主權之民族，各得獨立。
1909年9月間，陳獨秀回國，居杭州，于次年初在陸軍小學堂任地理歷史教員。這時，他與江南著名文人劉季平（劉三）、沈尹默（沈二）結識，他們在杭州時常做詩，互相觀摩。陳獨秀除做詩，總要每天寫幾張《說文》上篆字，始終如一，還研究甲骨文。在《國粹學報》上發表過《說文引申》一文，這是他的初步研究成果。
